Яловенко Н.І. Предмет: хімія група 1- А Л/С, 1 – С/С Дата: 15.11.2021 р. Заняття № 5 Тема. Альдегіди і кетони.

 

Викладач: Яловенко Н.І.  

Предмет: хімія   

група  1- А Л/С, 1 – С/С  

Дата: 15.11.2021 р. 

 Заняття № 5     

Тема. Альдегіди і кетони.

Мета. Вивчити загальні формули та характеристичну групу альдегідів і кетонів, гемологічний ряд, фізичні та хімічні властивості.

І. Вивчення нового матеріалу.

           1. Карбонові сполуки – це органічні речовини, що містять карбонільну групу – СО-

           2. Альдегіди містять карбонільну групу, сполучену з одним радикалом і одним атомом Гідрогену. У них функціональна група завжди є кінцевою:

           R – COH

            Гемологічний ряд альдегідів, їх назви

 

Формула	Назва IUPAC	Тривіальна назва
HCHO	Метаналь	Формальдегід, мурашиний альдегід
CH3CHO	Етаналь	Ацетальдегід, оцтовий альдегід
C2H5CHO	Пропаналь	Пропіоновий альдегід
C3H7CHO	Бутаналь	Масляний альдегід
C4H9CHO	Пентаналь	Валеріановий альдегід

 

 Загальна формула альдегідів C_nH_2nO

3. Кетони містять карбонільну групу сполучену з двома радикалами функціональна група знаходиться в середині карбонового скелета

R – CO –R

H₃C – CO - CH₃  пропанон, ацетон

H₃C – CO – CH₂ -  CH₃ бутанон.

4. Хімічні особливості альдегідів і кетонів унаслідок різниці в значеннях електронегативності атомів Карбону та Оксигену π – зв’язок між ними сильно поляризований. У результаті на атомі карбону виникає ефективний позитивний заряд, а на атомі Оксигену – негативний заряд, а на атомі Оксигену – негативний заряд δ-

Атом Карбону є зручним центром для нуклеофільної стати.

Це зумовлює до приєднання за подвійним зв’язком С = О (нуклеофільне приєднання)

Для альдегідів характерні реакції окислення та відновлення

а) Окиснення альдегідів до карбонових кислот

H₃C – COН+[О]→ H₃C – СООН

 

Альдегіди – один із класів органічних сполук, що окислюється найлегше. До ціх реакцій відноситься реакції окиснення «срібного дзеркала» і окиснення Cu(OH)₂

Для кетонів реакції окиснення не характерні.

б)Відновлення альдегідів і кетонів

альдегіди відновлюються до первинних спиртів, а кетони – до вторинних;

         H₃C – COН+[Н]→ H₃C –CH₂ – OH

                етаналь                                                               етанол 

                                                                            _{2                3}

            H₃C – CO -            CH₃+ +[Н]→ H₃C – СН – СН₃

                                                                                                    |

                                                          ОН

         Пропанон                                                           пропанол- 2

         в) Складноефірна конденсація (реакція Тищенка)

Під час нагрівання альдегідів з алюмінійетилатом утворюється складні ефіри (естери) карбонових кислот:

         2 H₃C – COН→ H₃C – CO – О – С₂Н₅

                                                                              етилацетат

                г) Реакції за участю α – атома Карбону.

Карбонільна група чинить активуючи вплив на вуглеводневий радикал. До реакцій, що відбуваються за участю α – атома Карбону , належать альдольна конденсація та галогенування. Під час альдольної конденсації відбувається взаємодія рухливого  α – атома. Гідрогену однієї молекули та карбонільної групи іншої молекули зо творенням сполуки зі спиртовою та альдегідною групами (альдоль):

                                                              ОН^-

         H₃C – COН + H₃C – COН → H₃C – СНОН – СН₂ - COН

                                                                                              β –гідрооксимасляний альдегід;

                                                                                              3 –гідрокси бутаналь

Продукти альдольної конденсації – β –гідроксикислоти – під час нагрівання  легко втрачають воду перетворюючись на α , β - ненасичені альдегіди

                                             t

H₃C – СНОН – СН₂ - COН→ H₃C –CH=CH- COH + H₂O

                                                                                 Кротоновий альдегід

ІІ. Закріплення знань

Закінчити рівняння реакцій

1)    Етаналь + купрум (ІІ) гідроксид

2)    Відновлення метаналю

3)    Реакція «срібного дзеркала» для пропаналю

4)    М’яке окиснення метанолу

5)    Гідратація ацетилену.

ІІІ. Підсумки заняття

1.     Якими реакціями можна якісно визначити альдегіди?

2.     Які ознаки якісних реакцій на альдегіди ?

3.     Які типи реакцій характерні для альдегідів?

4.     Медико – біологічне значення альдегідів і кетонів.

Література:

1)А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна,

Л.В. Філіппова   «Медична хімія»   стор. 151 - 156

2)Н.М. Буринська, Л.П. Величко, «хімія», 11 клас стор. 20 - 24

 

Присилати завдання на Vіder викладача