Викладач: Яловенко Н.І. Предмет: хімія група 1 А Л/С Дата: 05.11.2021 р. Заняття № 4 Тема. Спирти і феноли.

 

Викладач: Яловенко Н.І.

Предмет: хімія 

група  1 А Л/С

Дата: 05.11.2021 р.

 

                                             Заняття № 4   

Тема. Спирти і феноли.

Мета. Повторити і закріпити знання оксигеновмісних сполук що містять гідроксильні групи.

Опрацювати слідуючи  питання.

1.     Загальна характеристика спиртів.

Спиртами називають похідні вуглеводнів що містять одну або кілька гідроксильних груп – ОН

Залежно від числа гідроксильних груп розрізняють одно-, двох -, трьох –та полі атомні спирти. За місцемположенням гідроксильної групи в карбоновому скелеті спирти поділяють на :

А) первинні   R –CH₂ – OH        первинний спирт

Б) вторинні            R – CH ОН – R     вторинний спирт

В) третинні  R – С - R ОН – R   третинний спирт

Одноатомні спирти

Загальна формула С_nH_2n+1OH

Записати

Гомологічний ряд одноатомних насичених спиртів.

2.     Фізичні властивості.

Спирти існують в вигляді рідин (СН₃ОН)та твердих речовин.

3.     Хімічні особливості спиртів.

Для спиртів характерні реакції розриву полярних зв’язків О – Н і С – О та реакції окиснення.

Заміщення Н на метал(у результаті цієї реакції утворюються алкогуляти)

2C₂H₅OH +2Na®C₂H₅O Na +H₂­

Заміщення групи ОН:

C₂H₅OH +HCl® C₂H₅ – Cl+H₂O

C₂H₅OH +HOC₂H₅ ® C₂H₅ – O - C₂H₅ + H₂O

Останню реакцію називають міжмолекулярною дегідратацією,вона приводить до утворення простих ефірів (етерів).

Окиснення.

Первинні, вторинні і третинні спирти по- різному реагують на дію окисників.

Первинні спирти під час окиснення спочатку перетворюються на альдегіди, які далі можуть окислюватись до карбонових кислот:

CH₃-CH₂ – OH +O ® CH₃- COH + O ® CH₃ – COOH

Вторинні спирти під час окиснення утворюють кетони:

CH₃- CH OH - CH₃+О ® СН₃ – CO - CH₃

Третинні спирти стійки до окиснення.

4.     Багатоатомні спирти містять дві і більше груп ОН:

CH₂OH - CH₂OH    етиленгліколь

 CH₂OH – CHOH - CH₂OH   гліцерин

CH₂OH – CHOH – CHOH – CHOH - CH₂OH ксиліт

CH₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH₂OH  сорбіт

Багатоатомні спирти за властивостями значною мірою нагадують одноатомні. Гідроксильні групи в них можуть бути первинними, вторинними, третинними, причому можуть вступати одна або кілька гідроксильних груп.

Етиленгліколь – токсична рідина. Його використовують у техніці для виготовлення антифризів – рідин з низькою температурою замерзань, які застосовують  для  охолодження двигунів внутрішнього згорання. Має спиртовий запах, у зв’язку з чим може стати причиною тяжких інтоксикацій.

Гліцерол (гліцерин) – нетоксична в’язка безбарвна рідина, солодка на смак, досить поширена у пироді -  входить до складу більшості ліпідів. Використовують його як компонент  мазей для зм’якшення шкіри. Велике значення мають деякі складні ефіри(естери) гліцерину. Тринітрат гліцерину (нітрогліцерин) добувають дією на гліцерин нітратної кислоти за наявності сульфатної кислоти:

CH₂OH – CHOH - CH₂OH + 3НNO₃ ® CH₂ONO₂ – CHO NO₂ - CH₂O NO₂+3H₂O

Нітрогліцерин використовують як спазмолітичний засіб при стенокардії.

Ксиліт і сорбіт є замінниками цукру для хворих на  цукровой діабет.

 

5.     Феноли. Фенол: склад і будова молекули.

Фенолам називають органічні сполуки у яких гідроксильна група – ОН безпосередньо сполучена з бензольним кільцем:

С₆Н₅ - ОН    фенол

С₆Н₅ – (ОН)  Пірокакетін, резорцин

 

6.     Хімічні особливості фенолів.

Феноли, на відміну від спиртів виявляють слабкі кислотні властивості і реагуют  не тільки з металами, а й з лугами:

С₆Н₅ – ОН +2Nа ® 2 С₆Н₅– О Nа +Н₂

         С₆Н₅ – ОН + Nа ОН ® С₆Н₅– О Nа +Н₂О

                                               Фенолят натрія

Медико – біологічне значення фенолів та їхніх похідних.

Фенол, резорцин, крезоли – антисептичні засоби дія яких ґрунтується на здатності зсідати білки. Мають бактерицидну дію, тобто знищують мікроорганізми або створюють шкідливі умови для їх життєдіяльності. Використовують зовнішнє для оброблення приміщень, туалетів, смітників.

Пірокахетин – є структурним елементом багатьох біологічно активних речовин (наприклад, катихоламінів) . Йог монометиловий ефір гваякол використовують як лікарський препарат при катарі верхніх дихательних шляхів.

 

Перевірка знань

 

1. Скласти формули ізомерів пропанолу та дати назви:

2. Скласти рівняння реакцій: ( формули речовин написати структурному вигляді).

Назвати продукти реакцій. 

а) фенол + калій

б) фенол + кальцій

в) фенол + калій гідроксид

г) фенол + бромна вода

 

3. Дописати речення.

а) Спільна властивість фенолу, етанолу та гліцерину - це взаємодія з ...

б) Якісна реакція на гліцерол - це взаємодія з ...

в) Під час внутрішньо молекулярної дегідратації спиртів утворюються...

 

Написати відповідні рівняння реакцій.

 

 

Критерії оцінювання: за об`ємом виконаного завдання

 

Література: Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія 11 клас, сторінка 5 – 18, 2007 р.

 

Присилати завдання на Vaider викладача