Яловенко Н.І. Предмет: Медична хімія Група 2Б л/с Дата 08.11.21р. Тема: Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних.

 

Яловенко Н.І.

Предмет: Медична хімія

Група  2Б  л/с

Дата 08.11.21р.

 

Тема: Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних.

І. Науково-методичне обґрунтування теми:

Біоорганічна хімія вивчає будову і властивості речовин, що беруть участь у про­цесах життєдіяльності, у безпосередньому зв'язку з пізнанням їх біологічних функцій. Без знання властивостей біополімерів та біорегуляторів неможливе пізнання суті біологічних процесів. Можливість синтетичного добування аналогів природних сполук відкриває шляхи до розуміння механізму дії хімічних сполук у клітині. Тому біоорганічна хімія відіграє визначну роль у з'ясуванні таких важливих питань, як молекулярний механізм імунітету, процесів зору, дихання, пам'яті, нервової провідності, а також механізм дії ферментів та лікарських речовин.

Завдання курсу біоорганічної хімії полягає в тому, щоб створити у студентів цілісне уявлення про будову і властивості хімічних сполук, підвести їх до свідомого осмислення взаємозв'язку неорганічних та органічних речовин.

ІІ. Навчальні цілі лекції:

Ознайомитись:

З ізомерією органічних сполук.

Загальною характеристикою хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікацією реакцій за механізмом.

Реакцією електрофільного заміщення в ароматичних сполуках .

 Впливом замісників на реакційну здатність аренів.

Медико-біологічним значенням вуглеводнів.

Охарактеризувати види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, ізомерії біоорганічних сполук, дати загальну характеристику хімічних реакцій біоорганічних сполук.

Знати :

предмет і значення біоорганічної хімії;

види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури біоорганічних сполук, що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі функціональних груп;

будова та ізомерія алканів.

 Реакції радикального заміщення біля насиченого атома карбону .

Будова та ізомерія алкенів, алкадієнів.

Реакції електрофільного приєднання у ненасичених вуглеводнях .

 

ІІІ . План вивчення теми

1. Біоорганічна хімія як наука.

2. Способи зображення органічних молекул.

3. Ізомерія органічних сполук.

4. Класифікація органічних сполук;

5. Основні типи хімічних реакцій.

6. Реакційна здатність алканів, алкенів.

7. Медико-біологічне значення алканів та їх похідних.

 Скласти короткий конспект, тези нового матеріалу

Оглядова лекція

Питання для активізації студентів

 Конспект лекції            

 

IV . Зміст лекційного матеріалу

Класифікаці, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук.

Органічні сполуки – це вуглеводні (сполуки Карбону з Гідрогеном) та їхні похідні.

Завдяки особливим властивостям Карбону органічні сполуки надзвичайно числені.

Залежно від будови карбонового ланцюга органічні сполуки поділяють на ациклічні й циклічні.

Класифікація органічних сполук залежно від будови карбонового скелета

Органічні сполуки

І. Ациклічні – а) насичені

                       б) ненасичені

ІІ. Циклічні – а) карбоциклічні (аліциклічні, ароматичні)

                         б) гетероциклічні

Ациклічні сполуки – це сполуки з відкритим (незамкнутим) карбоновим ланцюгом. Ці сполуки називають аліфатичними.

Серед аліцеклічних сполук розрізняють насичені, що містять у скелеті лише одинарні зв’язки С-С, і ненасичені, які включають кратні зв’язки С=С

Ациклічні сполуки : насичені СН₃ – СН₂- СН₂- СН₂- СН₃  n – пентан

Ненасичені СН₂ = СН – СН₃

Ациклічні сполуки поділяють також на сполуки з неразгаложеним і розгалуженим ланцюгом.

Завдання

Складіть структурні формули речовин, що складаються з шести атомів карбону. Назовіть їх.

Циклічні сполуки – це сполуки із замкнутим карбоновим ланцюгом.

Залежно від природи атомів, що становлять цикл розрізняють карбоциклічні і гетероциклічні сполуки.

Карбоциклічні сполуки  містять у циклі лиш атоми Карбону. Вони поділяються на дві групи, що істотно відрізняються за своїми хімічними властивостями: аліфатичні циклічні (аліциклічні) й ароматичні сполуки.

Гетероциклічні сполуки містять у циклі, крім атомів Карбону один або кілька атомів інших елементів – гетеро атомів – Оксиген, Нітроген, Сульфур та ін.

Див. підручник.

Класифікація органічних сполук

Функціональна група	Назва групи	Класи сполук	Загальна формула	Приклад
-ОН	Гідроксил	Спирти   Феноли	R-OH	C2H5OH Етанол C6H5OH фенол
= С = О	Карбоніл	Альдегіди     Кетони	R - C OH   R    = C =O R	CH3 CHO Оцтовий альдегід   CH3СОCH3 ацетон
-СООН	Карбоксил	Карбонові кислоти	R- СООН	СН3 СООН Оцтова кислота
-NO2	Нітро - група	Нітро - сполуки	R - NO2	СН3 NO2 нітрометан
-NH2	Аміно – група	Аміни	R - NH2	C6H5 NH2 анілін
-F,-Cl,Br,-I(Hal)	Флуор, Хлор, Бром, Йод (галоген)	Галогенопохідні	R - Hal	СН3Сl хлорметан

Наведіть приклади органічних сполук, що містять різні функціональні групи які складаються з трьох атомів Карбону. Складіть їхні структурні формули і назвіть їх.

Номенклатура органічних сполук

ТРИВІАЛЬНА номенклатура: в її основі лежить назва сполуки, що пов’язана з його місцем знаходження або способом добування.

РАЦІОНАЛЬНА номенклатура: полягає в тому, що вибирається деяка основа (найчастіше перший представник класу), потім називаються радикали, що знаходяться навколо основи. У назві на початку перераховуються всі радикали, а потім основа.

МІЖНАРОДНА номенклатура: обирається найдовший карбоновий ланцюг що містить максимальну кількість функціональних груп. Нумерується з того кінця, до якого ближче розміщена старша функціональна група, потім називаються радикали із зазначенням номера їх розташування, потім називається карбоновий ланцюг за кількістю атомів вуглецю і додається закінчення, відповідне наявності функціональної групи або класової преналежності.

Механізми реакцій в органічній хімії.

Органічні реакції можно поділити на чотири основні типи:

1)    Заміщення;

2)    Приєднання;

3)    Відщеплення(елімінування);

4)    Перегрупування

Реакції радикального заміщення. Під час взаємодії алканів з хлором під дією ультрафіолетового випромінення реакційної суміші відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену на атоми Хлору: Атоми Гідрогену в хлорометані можуть також заміщуватися на атоми Хлору аж до утворення тетрахлоропохідної. Отже, у результаті реакції хлорування алканів утворюється суміш речовин з різним ступенем галогенування.

Реакція відбувається за вільно радикальним механізмом.

 Отже, для алканів характерні реакції радикального заміщення  Хлорування парафінів має велике практичне значення, оскільки отримані продукти широко використовують для виробництва лікарських засобів.

Є й інші реакції заміщення алканів (нітрування, сульфування).

Реакції електрофільного приєднання.

 Галогенування алкенів. У реакціях між етиленовими вуглеводнями і галогенами утворюються дигалогенопохідні алканів:

Електрофілом у цьому випадку є позитивно заряджений атом Брому, який утворюється в результаті поляризації молекули брому під дією л-зв'язку алкену Реакція бромування алкенів є якісною реакцією на кратний зв'язок (знебарвлення бромної води).

 Гідрогалогенування алкенів. Під час взаємодії етилену та його гомологів з гідрогенгалогенідами відбувається також реакція електрофільного приєднання з утворенням моногалогенопохідної. Уразі несиметричних алкенів реакція відбувається за правилом Марковникова: атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атомаГідратація алкенів. Алкени за наявності сильних кислот приєднують воду, утворюючи при цьому спирти: Як і в попередньому випадку з несиметричними алкенами, реакція відбувається за правилом Марковникова.

Відновлення алкенів. При відновленні алкени перетворюються на алкани: Окиснення алкенів.

Окиснення алкенів калій перманганатом за кімнатної температури приводить до утворення двохатомних спиртів - гліколів. Розчин калій перманганату при цьому знебарвлюється. Тому ця реакція, як і реакція знебарвлення бромної води, є тестом на кратний зв'язок:

Хімічні властивості аренів. Характерною особливістю аренів є те, що вони, хоч і є ненасиченими сполуками, порівняно важко вступають у реакції приєднання. Тому арени не знебарвлюють бромну воду і розчин калій перманганату. Це пояснюється тим, що в аренах немає звичайних подвійних та одинарних зв'язків, а має місце спряження, у результаті якого відбувається делокалізація електронів .Для аренів характернішими є реакції заміщення. Реакції електрофільного заміщення ( SE ). Ароматичне ядро, маючи значну

л-електронну густину, виявляє нуклеофільні властивості. Тому арени досить легко взаємодіють з електрофілами.

Нітрування аренів. Реакція нітрування - це введення в молекулу групи —N0₂, яку називають нітрогрупою:Здебільшого нітрування здійснюється за допомогою нітратної кислоти або її суміші з концентрованою сульфатною кислотою. У цьому випадку електрофі-лом буде йон нітронію,що утворюється за схемою

Отримані нітропохідні мають надзвичайно велике значення для добування ароматичних амінів за реакцією Зініна:

 V. Матеріали для самопідготовки студентів

(література, питання, завдання)

1. Обгрунтувати класифікацію, та номенклатуру біоорганічних сполук.

2. Які види ізомерії мають місце в біоорганічних сполуках?

3. Дати загальну характеристику хімічних реакцій біоорганічних сполук.

4. Вказати класифікацію реакцій за механізмом

5. Розписати реакції радикального заміщення біля насиченого атому карбону.

6. Реакції електрофільного приєднання до ненасичених сполук.

7. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.

8. Зобразити конфігурацію атому карбону в молекулі метану СН₄

 

Література :

- Медична хімія: підручник /А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна Л.В. Філіппова. – К.: ВСВ «Медицина», 2012. Стор. 117-150

- В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, К.:ВСВ «Медицина»,2015 р., ст.339-376»,